Первую игру, Akalabeth, Гэрриот выпустил в 1979 году, ещё учась в старшей школе. В 1981 году вышла Ultima I: The Age of Darkness. Фэнтезийная ролевая игра заложила основу будущей карьеры и привела к основанию студии Origin Systems. Со своим братом Робертом Гэрриот выпустил целую серию игр Ultima и в 1992 году продал студию Electronic Arts. В стенах EA он создал революционную сетевую ролевую игру Ultima Online.